Texto: Noção de Acidez nos Compostos Orgânicos: Uma Breve Revisão sobre Ácidos e Bases

Noção de Acidez nos Compostos Orgânicos: Uma Breve Revisão sobre Ácidos e Bases

 

Frutas Cítricas: Proteção para o Nosso Corpo

Você já deve ter ouvido falar sobre frutas cítricas, as quais são importantes em nossa alimentação e fazem parte de uma dieta balanceada. Segundo os nutricionistas, tais frutas são fontes de vitamina C, responsável pelo aumento da imunidade do nosso corpo contra gripes, infecções etc. A vitamina C é conhecida também como ácido ascórbico, e sua molécula possui funções orgânicas como álcool e éster.
 
 
Em nosso organismo, a falta dessa vitamina leva à avitaminose que, dentre outros sintomas, ocasiona hemorragia nas gengivas, dores nas juntas etc. Uma dieta rica em vitamina C é composta por frutas cítricas, além de outras frutas, como morango, tomate, entre outras opções; por isso, não há justificativa para não incluirmos em nossa alimentação o ácido ascórbico.
 
 
Na molécula do ácido ascórbico, não encontramos a função dos ácidos carboxílicos (COOH); mesmo assim a chamamos de ácido, isso porque ela se comporta como tal. Vamos relembrar o que é um ácido e uma base, mas agora com um enfoque em Química Orgânica.
 

Ácidos e Bases: Teorias

Vamos relembrar o que são ácidos e bases. Podemos destacar três principais teorias, que possuem um caráter de abrangência e de complementaridade. Começaremos com a teoria de Arrhenius:
 
  • Ácidos de Arrhenius: substâncias que em meio aquoso liberam íons H+.
Bases de Arrhenius: substâncias que em meio aquoso liberam íons OH-.
 
Os ácidos de Arrhenius são apenas ácidos e bases que se dissociam mais ou menos em água, liberando, no caso dos ácidos, o cátion H+ que chamaremos apenas de próton. Já as bases de Arrhenius, quando se dissociam em água, liberam o ânion OH-. Veja:
 
CH 3OOH + H 2O ↔ CH 3OO-(aq) + H +(aq)
 
Outra definição que não limita o estudo de ácidos e bases apenas a soluções aquosas é a Teoria Protônica de Bronsted-Lowry:
 
  • Ácidos de Bronsted: substâncias, que em qualquer solução, liberam prótons (H+);
Bases de Bronsted: substâncias, que em qualquer solução, aceitam prótons.
 
Com a definição acima, podemos escrever uma equação química em que estabelecemos um par conjugado de ácidos e bases:
 
HA + H­ 2O ↔ H 3O + + A -, em que, na reação direta, HA é o ácido e H 2O, a base; nos produtos, H 3O + é o ácido conjugado e A -, a base conjugada.
 
Podemos ilustrar essa teoria com substâncias orgânicas também:
 
CH 3COOH(l) + NH 3(l) ↔ CH 3CO -2(am) + NH +4(am)
 
No exemplo acima, a amônia é o solvente, o ácido acético se dissocia em acetato e a amônia recebe um próton, transformando-se em íons amônio.
Veja que não utilizamos o solvente água, que é uma limitação da teoria de Arrhenius.
 
A terceira teoria que podemos citar abrange ainda mais substâncias. Com ela, não temos a limitação de ter que existir um próton para ser doado ou recebido, ou seja, podemos classificar uma gama bem maior de reações: a teoria de ácido base de Lewis. Nessa teoria, ácidos são substâncias que, por serem deficientes de elétrons, aceitam o par de elétrons. As bases de Lewis são aquelas substâncias que doam elétrons:
 
 
 
Na reação acima, o trifluoreto de boro é o ácido de Lewis, e a amônia, a base que doa seu par de elétrons para o ácido. A teoria de Lewis é muito mais abrangente, mas isso não quer dizer que as demais que apresentamos estejam erradas.
 
  • Ácido de Lewis: substância que aceita o par de elétrons;
Base de Lewis: substância que possui o par de elétrons para serem doados.
 

Equilíbrio Ácido Base

Podemos escrever uma constante de equilíbrio de uma reação ácido base, seja qual for a teoria de definição utilizada. A constante vai nos informar, para o caso de ácidos de Arrhenius e Bronsted, o quanto um próton está dissociado em uma solução, ou seja, é uma relação entre a concentração dos íons formados sobre a concentração de ácido no equilíbrio. Para uma dada reação que envolva água (se não envolver água, não terá o íon hidrônio, mas outro íon), temos:
 
 
 
 
Veja que, se a concentração de íons H 3O + é maior, isso significa que muitos prótons foram dissociados na solução. Sendo assim, surge um novo conceito: a força de ácidos e bases. Um ácido forte é aquele que dissocia mais prótons. A quantidade de prótons que serão dissociados de um ácido dependerá da ligação estabelecida entre o próton e o restante da molécula de um ácido. Na maioria das substâncias inorgânicas, a constante de acidez costuma ter valores maiores; já nas ligações em substâncias orgânicas, esse valor é menor, devido a fatores que estudaremos mais adiante.
 
A constante é essencial no estudo de ácidos e bases, mas, quando falarmos de força de ácido de base, teremos dificuldade em trabalhar com esses valores; por isso, os químicos resolveram abordar o pKa, que nada mais é que o antilogaritmo  da constante. Nesse caso, quanto menor for a constante de acidez, maior será o pKa e, logicamente, quanto maior o Ka, menor será o pKa. Isso significa dizer que, quanto mais forte for o ácido menor, será seu pKa, e quanto menos força esse ácido possuir, maior será seu pKa. Se a constante for a de basicidade, teremos então o pKb, mas os químicos não o utilizam muito para não causar confusão, pois seria o inverso de pKa.
 
Finalmente, para compreendermos o que significa acidez e basicidade, devemos entender o que é um ácido e o que é uma base (as três teorias que mostramos aqui nos dão ferramentas suficientes para trabalharmos com todos os tipos de ácidos e bases). Não podemos esquecer que nenhuma teoria exclui a outra: todo ácido de Arrhenius é um ácido de Bronsted-Lowry, que sempre será um ácido de Lewis, só que o inverso já não é verdadeiro. Abaixo destacamos uma tabela com pKas de substâncias inorgânicas e orgânicas:
 


Em Resumo

Neste tópico revisamos conceitos importantes: ácidos e bases. Voltamos nossa atenção para ácidos e bases orgânicos e vimos que as três teorias estudadas anteriormente se aplicam também a ácidos e bases orgânicos. Também estudamos conceitos importantes, como de equilíbrio e constante de equilíbrio, que demonstram a estabilidade de uma base conjugada.
 

Referências

KOTZ, J. C.; TREICHEL, P. M., Química geral e reações químicas. Tradução de Flávio Maron Vichi. São Paulo: Thomson Learning, 2007. v. 2.
PERUZZO, T. M.; CANTO, E. L. Química: volume único. 2. ed. São Paulo: Moderna, 2003.
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coord.) Química e sociedade: volume único — ensino médio. São Paulo: Nova Geração, 2005.
USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química 3: química orgânica. 10. ed. São Paulo: Saraiva, 2005.
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