Texto: Desidratação

Desidratação

A Crise do Petróleo: a Busca por Outras Opções

O petróleo é fonte de energia não renovável. Por isso, surge uma nova preocupação para humanidade: como substituir tal produto por outras fontes energéticas e até mesmo matéria-prima de muitas tecnologias que nem imaginamos viver sem? Com isso, precisamos pensar em formas renováveis de energia e  matérias-primas que são obtidas da exploração do petróleo. A única forma de as descobrirmos é a pesquisa científica, que sempre busca “inventar” as soluções que necessitamos.
 
Pesquisas científicas que descobriram alternativas de obtenção, por exemplo, do eteno: a desidratação do etanol. A palavra desidratação significa retirar água, e no caso do álcool etílico produz o eteno, um gás que é bastante utilizado pela indústria na produção do polietileno, um plástico de grande aplicação. 
 
A diferença em usar o etanol em vez do petróleo na produção do eteno é que o etanol advém de recursos renováveis como a cana-de-açúcar. Uma questão que deve ser notada é o custo-benefício, em que se estuda o rendimento de uma reação e os gastos com a produção de um determinado produto. Vale ressaltar que a produção de eteno ainda é predominantemente realizada por meio do beneficiamento do petróleo.
 
O eteno é de tão ampla utilização que talvez até hoje passasse despercebido de você, pois esse gás é responsável pelo amadurecimento das frutas, como a banana. Para que você comprove essa propriedade importante em nossas vidas, pegue algumas bananas verdes, coloque-as em um saco ou embrulhe em jornal, espere dois ou três dias e deixe outras bananas amadurecerem normalmente em uma fruteira. O resultado é que as bananas embrulhadas amadurecem mais rápido, visto que o saco plástico aprisiona o eteno; logo, o processo de amadurecimento é acelerado.
 
 

Desidratação de Alcoóis

A desidratação de alcoóis é, na verdade, uma eliminação favorecida pelo aumento de temperatura na presença de um ácido forte. Todas essas condições levam à desidratação, que geralmente ocasionam a formação de um alqueno, no caso dos alcoóis.
 
Mas algumas peculiaridades envolvem o processo de desidratação de alcoóis: se, por exemplo, a hidroxila está ligada a um carbono primário ou não. Os carbonos primários requerem o uso de um ácido mais concentrado e uma temperatura mais alta, como 180 °C, para que se desidrate o etanol.
 
Alcoóis secundários são desidratados facilmente com ácidos mais fracos ou menos concentrados e temperatura menores. Os alcoóis terciários são mais ainda mais fáceis de desidratar em temperaturas menores até que 100 °C e ácidos bem diluídos.
 
Não podemos esquecer o porquê dessa ordem de reatividade: terciários reagem mais que secundários, os quais reagem mais que primários. Na verdade, isso se deve à formação de um carbocátion no momento da eliminação. A eliminação da hidroxila gera a formação de carbocátions mais e menos estáveis e, no caso de carbonos terciários, ocasiona a formação de carbocátions mais estáveis porque eles são estabilizados pelo grupo metil (doador de carga) e pelo efeito indutivo, estabilizando esse intermediário positivo.
 

Fonte: Solomons, [s.d.], p. 251
 
Os carbocátions são formados porque elétrons não ligantes do oxigênio atacam o próton do ácido, transformando a hidroxila em água ligada à cadeia carbônica. Essa água é facilmente liberada, pois é um grupo abandonador muito bom. No caso de alcoóis primários, as condições para que isso aconteça são mais violentas e requerem mais ácido e mais calor.
 

Anidridos

A palavra anidrido significa “sem água”. Os anidridos são obtidos por um processo de desidratação de ácidos carboxílicos via intermolecular (entre moléculas) ou via intramolecular (na mesma molécula):
 
Desidratação intermolecular
 
 
Desidratação intramolecular
 
 
A nomenclatura dos anidridos é bem simples: basta substituir a palavra “ácido” dos ácidos carboxílicos pela expressão “anidrido”:
 
 
 
O anidrido acético é usado, por exemplo, na obtenção do ácido acetilsalisílico conhecido popularmente como aspirina que, por sua vez, é utilizado como antitérmico.
 
Enfim, é preciso ter em mente que, na desidratação, sempre haverá a eliminação de água de variados mecanismos que, para ocorrerem, sempre dependerão da estabildade do intermediário que a de formar no caminho que leva a formação do produto desejado. O etileno, por exemplo, requer um alto gasto energético para que seja produzido a partir da desidratação do etanol que, apesar de ser mais limpo, ainda não é usado pela industria devido ao alto custo. Os anidridos também são obtidos a partir da desidratação de ácidos carboxílicos e são bastante utilizados como matéria-prima de outras substâncias como a aspirina.
 

Saiba Mais!

Obtenha mais informações sobre a aspirina em: http://www.crq4.org.br/quimica_viva__aspirina
 

Em Resumo

Neste tópico abordamos as reações de desidratação de substâncias orgânicas. A desidratação se caracteriza pela perda de água por uma molécula orgânica; pode-se dizer também que é uma reação de redução, pois se diminui a quantidade de oxigênio do reagente. Tais reações podem formar anidridos, éteres e até alcenos.


Referências

KOTZ, J. C.; TREICHEL, P. M., Química geral e reações químicas. Tradução de Flávio Maron Vichi. São Paulo: Thomson Learning, 2007. v. 2.
PERUZZO, T. M.; CANTO, E. L. Química: volume único. 2. ed. São Paulo: Moderna, 2003.
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coord.) Química e sociedade: volume único — ensino médio. São Paulo: Nova Geração, 2005.
USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química 3: química orgânica. 10. ed. São Paulo: Saraiva, 2005.
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